Ufficialmente furono 40 le edizioni della Milano–Carimate per dilettanti di terza serie, una di quelle corse che, pur essendo scomparse dal calendario, continuano a vivere nella memoria di chi ama davvero il ciclismo. Si correva nel mese di aprile ed era considerata una delle classiche più prestigiose del calendario giovanile nazionale, l’equivalente di ciò che oggi rappresentano le gare per juniores. Promossa dall’Unione Sportiva Carimatese e sostenuta dal patrocinio della Gazzetta dello Sport, la corsa si disputò dal 1937 al 1988, con una lunga pausa di quattordici anni, dal 1949 al 1962. Le partenza si alternarono tra Ospitaletto di Cormano e Senago.
L’arrivo era collocato in cima al Castello dei Conti Arnaboldi di Carimate, una scelta che dava alla gara un fascino particolare e un finale selettivo. La corsa fu portata avanti e valorizzata grazie all’impegno costante di numerosi appassionati e dirigenti locali, tra cui: Galliani, Sergio Viganò, dott.Aureggi, Lanticini, Seveso, Orsenigo, Radice, Grassi e il Cav.Novaresi.

Come spesso accade quando si ripercorrono le origini di queste corse, delle prime edizioni della Milano–Carimate si conosce ben poco. Le cronache dell’epoca erano scarne, gli archivi incompleti e molte testimonianze sono andate perdute con il passare delle generazioni. Il primo vincitore fu Oreste Conte del GS Genova di Milano nel 1937 a cui fecero seguito le vittorie di Francesco De Rosa, Giuseppe Perfetti, Giovanni Viganò, Franco Nizzola, Angelo Fumagalli, Franco Aureggi, l'unico che trionfò con i colori della società organizzatrice della Carimatese, Raffaele Pongolini, Eraldo Zucchetti, Gianguido Consonni, Giorgio Albani del Pedale Monzese destinato poi a una carriera ben più nota nel professionismo e Luigi De Angeli che con la sua vittoria nel 1948 chiuse la prima parte della classica lombarda.

La corsa tornò in auge nel 1963 con l’affermazione di Franco Caglio del Pedale Monzese, imitato dodici mesi più tardi da Gabriele Gazzetta del GS Bosisio. Nel 1965 fu invece la volta di Nino Piccoli, trentino trapiantato in Piemonte, che con la maglia del Cavallino Rosso di Asti riuscì ad anticipare di 10 secondi Germano Cristante del Pedale Monzese e Alberto Della Torre della Bustese. Le edizioni della seconda metà degli anni Sessanta furono caratterizzate dai successi di Guido Lussignoli e da una serie di nomi destinati a lasciare un segno ben oltre il mondo dilettantistico. In quegli anni si misero infatti in luce corridori del calibro di Arnaldo Caverzasi, Alfredo Chinetti, Aldo Parecchini e del compianto Luciano Borgognoni, tutti atleti che, dopo essersi affermati alla Milano–Carimate, avrebbero poi compiuto il salto nel professionismo, confermando il valore della corsa come autentico laboratorio di talenti.

Nei primi anni Settanta si misero in luce Emilio Guerini, Fabio Pezzotta, Roberto Bellini e Enrico Isella, quest’ultimo in forza alla Molteni di Alzate Brianza. Fu proprio Isella, nel 1974, a trionfare in solitaria, lasciandosi alle spalle Gianenrico Navetti della Cavariese e Giorgio Dianin della Real Locatelli. L’anno successivo, nel 1975, toccò invece a Fiorenzo Landoni imporsi al termine di una prova resa durissima dal maltempo, che selezionò il gruppo e diede ulteriore prestigio alla sua affermazione.Nel 1976 fu Maurizio Isella (Cabiatese) a firmare per distacco un'edizione combattuta e decisa dal vincitore a poco meno di 300 metri dalla conclusione. Isella ebbe la meglio su Massimo Carlino della San Marco Vertova e Adriano Robioni della Carbonatese. Dodici mesi più tardi arrivò l’affermazione di Alessandro Beneggi, destinato in seguito a una lunga carriera come Giudice di Gara. L’allora portacolori della Rocca di Novedrate riuscì a evadere dal gruppo a pochi chilometri dal traguardo, conquistando il successo con 5 secondi di vantaggio su Bruno Vannini (GS Tremezzo) e 15 secondi su Alessandro Mainetti del Pedale Sestese. Per Beneggi fu una vittoria dal sapore speciale: appena una settimana prima, infatti, aveva sfiorato il successo a Seregno, compromettendo tutto per un clamoroso errore di percorso a un solo chilometro dall’arrivo.

E poi i successi di Antonio Leali nel 1978: in maglia Prevalle Gallina riuscì a imporsi su Flavio Zappi (Varese Ganna) e Massimo Mascheroni (Brennese). Nel 1979 fu invece la volta di Fiorenzo Bressan (Varese Ganna), protagonista di una lunga cavalcata solitaria che gli consentì di tagliare il traguardo con 1’03’’ di vantaggio su Antonio Girardi (Comense 1887), Roberto Dotti del Canturino 1902 e sul compagno di squadra Giovanni Paolo Bottoia. Gli anni Ottanta si aprirono con il successo di Gabriele Belloli (La Torre Hoonved), che precedette il compianto Emilio Ravasio (Comense 1887) e ancora una volta Giovanni Paolo Bottoia, terzo classificato. A quel risultato seguirono le stoccate vincenti di Davide Ambroggi, capace di imporsi davanti ai compagni di squadra Maurizio Riva e Umberto Viganò, tutti portacolori della Comense 1887. L'anno dopo, nel 1982, arrivò anche l’affermazione del varesino Luigi Botteon (Varese Ganna) che, al termine di una prova combattuta, riuscì a precedere Antonio Santoromita (Binda Varese) e Alberto Elli della Comense 1887. La Comense 1887, allora sponsorizzata dalla Banca Briantea, fece sua anche la Milano–Carimate del 1983 e 1984: Nel primo caso grazie all’azione decisiva di Marco Botta, che si presentò al traguardo con 8 secondi di margine su Camillo Passera (Binda Varese) e 24 secondi su Antonio Fanelli (Canturino 1902). L’anno seguente fu invece Davide Aiani a firmare il successo, dopo un’azione solitaria partita a Montesolaro e conclusa con 10 secondi di vantaggio sul compagno di squadra Luca Rigamonti, su Alberto Passera (Binda Varese) e sul compianto Gianluca Tonetti (Capiaghese Ballabio).

L’edizione successiva vide emergere Maurizio Molinari, varesino della Castiglione Olona Nord Pneumatici, capace di fare selezione in salita fino a presentarsi al traguardo con qualche secondo di vantaggio su Gianluca Barsotti (Comense 1887) e Cristiano Pifferi della Giovani Giussanesi. La Comense 1887 tornò a festeggiare nel 1986 grazie a Mauro Consonni, che in quella stessa stagione si laureò anche campione del mondo della 70 km a squadre juniores insieme a Morandi, Maggioni e Colombo. Consonni risolse la corsa nell’ultimo giro, imponendosi in solitaria con 45 secondi sul compagno di squadra Giuseppe Deruva e un minuto su Antonio Franco della Cabiatese. Nel 1987 fu la volta del bergamasco Samuele Pala (Verdellese Colnago), che allo sprint ebbe la meglio sul compagno di fuga Alberto Vanotti (GS Vanotti), mentre Alberto Molteni (Brivio Ausenda) completò il podio.
L’ultima edizione, disputata il 24 aprile 1988 con partenza da Senago, vide il trionfo di Dino Rinaldi della Bincorossi Terziroli Gemini, che regolò il gruppo compatto precedendo Pietro Songia (Comense) e Giuseppe Visocaro (Pedale Saronnese).

A distanza di dodici anni, la Milano–Carimate tornò in calendario con una nuova veste, questa volta riservata alla categoria Élite e Under 23. Curata dalla MTB Carimate, l’edizione del 2000 — con partenza da Novate Milanese e impreziosita dalla presenza del due volte iridato e vincitore del Giro d’Italia 1990 Gianni Bugno — venne conquistata da Davide Griso della Vezza Brunero, che precedette l’ucraino Sergey Matveyev (Zoccorinese Vellutex) e il russo Evgeniy Petrov (Sanpellegrino Bottoli Artoni).

L’anno seguente, il 1º aprile 2001, fu Alessio Cirò della Pagnoncelli a imporsi in volata sul compagno di fuga Carmelo Maurici (Sintofarm Ferlapi). A 10 secondi giunse Claudio Pizzoferrato, che insieme al quarto posto di Sebastiano Scotti completò il trionfo della Ceramiche Pagnoncelli.

ALBO D'ORO
1937- Conte Oreste (Sport Club Genova 1913)
1938- De Rosa Francesco (Pedale Monzese)
1939- Perfetti Giuseppe (Ciclo Lombardo)
1940- Viganò Giovanni
1941- Nizzola Franco
1942- Fumagalli Agelo (GS Giussanese)
1943- Aureggi Franco (US Carimatese)
1944- Pongolini Raffaele
1945- Zucchetti Eraldo (US Seregnese)
1946- Consonni Gianguido (Ciclo Lombardo)
1947- Albani Giorgio (Pedale Monzese)
1948- De Angeli Luigi (Pedale Monzese)
1963- Caglio Franco (Pedale Monzese)
1964- Gazzetta Gabriele (GS Bosisio)
1965- Piccoli Nino (Cavallino Rosso Asti)
1966- Lussignoli Guido (US Pasinflex)
1967- Caverzasi Arnaldo (SC Binda Varese)
1968- Chinetti Alfredo (US Cavariese)
1969- Parecchini Aldo (IAG Gazoldo)
1970- Borgognoni Luciano (GS AVC Varese)
1971- Guerini Emilio (UC Comense 1887)
1972- Pezzotta Fabio (SC Rota Nembro)
1973- Bellini Roberto (Polisportiva Carlo Sironi)
1974- Isella Enrico (GS Molteni Alzate Brianza)
1975- Landoni Fiorenzo (Ciclo Lombardo Framesi)
1976- Isella Maurizio (UC Cabiatese)
1977- Beneggi Alessandro (GS Rocca Novedrate)
1978- Leali Antonio (GS Prevalle Gallina)
1979- Bressan Fiorenzo (VC Varese Ganna)
1980- Belloli Gabriele ((Gs Latorre Hoonved)
1981- Ambroggi Davide (UC Comense 1887)
1982- Botteon Luigi (VC Varese Ganna)§
1983- Botta Marco (UC Comense 1887 Banca Briantea)
1984- Aiani Davide (UC Comense 1887 Banca Briantea)
1985- Molinari Maurizio (GS Castiglione Olona Nord Pneumatici)
1986- Consonni Mauro (UC Comense 1887 Banca Briantea)
1987- Pala Samuele (Verdellese Colnago)
1988- Rinaldi Dino (GS Biancorossi Terziroli)